Hrad Boskovice leží v nadmořské výšce 448 metrů na kopci, který je dominantou města. Poskytuje rozhled do okolní krajiny a od roku 1964 je chráněn jako kulturní památka.

Počátky Boskovic zaznamenává především pověst, kterou zaznamenal Bartoloměj Paprocký ve své knize Zrcadlo slavného Markrabství moravského vydané v roce 1593 v Brně. Podle ní měl hrad založit ptáčník Velen, který pohostil neznámého hosta na lovu – ve skutečnosti moravského knížete. Vděčný kníže Velena pozval na hrad Špilberk a za odměnu jej povýšil do šlechtického stavu. Do erbu mu dal bílý sedmizubý hřeben v červeném poli – symbrem rozčesaného knížecího vlasu. Nejznámější část pověsti vypráví, jak si Velen zakopl o práh v hradní komnatě, srazil si palec a zanaříkal: „Už nikdy nebudu chodit bosko-více." Tak prý vznikl jméno hradu i město pod ním.

Historické zdroje jsou konkrétnější. Hrad byl založen pravděpodobně již v první polovině 13. století, první písemná zmínka o něm pochází však až z roku 1312. K roku 1222 je znám šlechtic Jimram z Boskovic, jeho syn Lambert později založil v Brně minoritský klášter. V 13. století po sobě následovali Veleni a Jimramové, v roce 1297 vlastnil panství Oldřich z Boskovic, který sloužil jako královský hejtman v Polsku.

Roku 1312 přišel na Boskovice král Jan Lucemburský se svým vojskem během tažení na Moravu proti vzpurným šlechticům. Arkleb z Boskovic hrad ztratil, ale na přímluvu panstva mu jej král roku 1313 vrátil. Arkleb pak postavil nové sídlo na místě dnešního hradu. Zemřel roku 1342 a panství přebral jeho syn Ješek, který se stal nejvyšším komorníkem moravského zemského soudu. Za jeho vlády se majetek rodu rozmnožil – připojil se hrad v Černé Hoře. Ješek zemřel roku 1363.

Jeho nástupce Oldřích měl nelehkou dobu v moravských markraběcích válkách. Jeho syn Jan Ozor z Boskovic vlastnil hrady Boskovice, Vraní Hora a Vícov a postavil se proti markraběti Joštovi na straně jeho mladšího bratra Prokopa. Roku 1389 provedl markrabě Jošt trestnou výpravu – všechny Janovy hrady byly dobyt a Jan Ozor z Boskovic zahynul při obraně svého hlavního sídla. Některé prameny uvádějí jeho smrt až do roku 1401.

Po zničení markrabě Jošt roku 1398 přidělil opravený hrad Erhartovi z Kunštátu se svolením jej obnovit. Tím se Boskovice dostaly do rukou rodu Kunštátů a Poděbrad, který zde panoval až do roku 1458.

Boskovice ztratily vojenský význam a převtělily se v rezidenci moravské šlechty, avšak jejich historie nikdy neztratila pátos hradu v kraji, který se stal součástí kultury a identity okresu Blansko.