Klášterní ulice v Prachaticích patří mezi nejstarší městské komunikace. Vznikla již při zakládání města jako spojnice mezi Velkým náměstím a Horní ulicí. Historické mapy druhého vojenského mapování, které byly dokončeny v roce 1852, dokazují existenci průchodu na tomto místě. Zajímavým poznatkem je, že původně vedlo z náměstí více ulic. Stopy po nich se dosud zachovaly – mezi čp. 47 a 48 lze vidět slepou uličku a mezi čp. 9 a 169 zůstala stopa po další uličce. Z celého původního systému se však dochovala do současnosti pouze Klášterní ulice, což ji činí výjimečnou součástí urbánní struktury.

Ulice své jméno odvozuje z nedalekého kláštera Kongregace Milosrdných sester svatého Karla Boromejského, který byl založen v roce 1860. Záznamy z roku 1894 dokazují, že v německém pojmenování byla uličku zvaná Klostergässchen. Při změně jazykového použití se původní německý název podržel, avšak v počeštěné podobě. Dnes se z ulice lze bezbariérově vstoupit do městského úřadu.

Klášterní ulice je orientována ve směru východozápadním a slouží jako důležitá spojnice mezi Velkým náměstím a křižovatkou ulic Hradební, Na Sadech a Za Baštou. Vstup z náměstí vede přes úzký průchod domem čp. 5, který měl historicky omezenou šířku a výšku – oba tyto domy společně prokazují obchodní význam a výstavnost Prachatic v 16. století. Po průchodu se otevírá prostor se vstupy do Pub Za Radnicí a Neumanneea. Vlevo se rozprostírá objekt radnice, vpravo pak zídka se dvorkem a domem čp. 181. Ulice je určena jak pro pěší, tak pro automobilovou dopravu, ačkoli zde chybí chodník.

Největší pozornost v Klášterní ulici si zaslouží dům čp. 181, původně zadní trakt domu čp. 5. Po desítky let zůstává nevyužívaný – nejméně od roku 1972 – a je ve velmi špatném technickém stavu. Jde o jediný neopravený dům v historickém centru Prachatic, což představuje dlouhodobý problém pro město. Vzhledem k havarijnímu stavu, který podle znaleckých posudků představuje vážné riziko pro obyvatele sousedních domů a pro chodce v ulici, se Prachatice snaží o řešení. Na veřejném jednání zastupitelstva 17. prosince 2018 byl jednomyslně schválen návrh na odkoupení domu městem a následnou opravu, neboť současný majitel nedisponuje prostředky potřebné k restauraci.

Klášterní ulice je ideálním místem pro prozkoumání středověké struktury Prachatic. Tato autentická komunikace vypráví příběh o dlouhodobém vývoji града a o výzvách, kterým čelí historická centra v moderní době.