Vodní brána se nacházela v spodní části dnešní Čechovy ulice – ještě do roku 1945 se tato ulice nazývala Vodní, přičemž kolem roku 1500 byla také známa pod jménem Židovská. Brána stála poblíž historické střelnice, která dnes slouží jako kulturní dům Střelnice. Jako jedna ze čtyř hlavních bran středověkého městského opevnění tvořila rozhodující prvek obrany Kadaně, přičemž její předbraní chránilo celé prostranství před bránou až k hladině řeky Ohře.

Nejstarší písemné zmínky o Vodní bráně pocházejí z roku 1327, kdy se již zmiňuje brod vedoucí přes řeku Ohře – později bylo toto jednoduché překročení vody nahrazeno dřevěným mostem. Tato stavba se netěšila lehkému osudu: v roce 1362 a znovu v roce 1407 byla postižena požáry. Nejdramatičtějším zásahem bylo zbourení brány roku 1421 křižáckými vojsky během jejich útoku na město. V průběhu patnáctého století se vedou v městských záznamech opakované zmínky o opravách a údržbě. V roce 1485 udělil král Vladislav II. městu Kadaň výsadní právo na stavbu kamenného mostu, k níž však nikdy nedošlo. Na počátku šestnáctého století bylo překročení řeky přesunuto jižněji – k brodu u kostela Stětí svatého Jana Křtitele na Špitálském předměstí.

V bezprostřední blízkosti Vodní brány a jejího mostu se nacházel mlýn určený ke zpracování železné rudy. Tento objekt daroval roku 1343 Karel IV. – v té době ještě v roli moravského markraběte – florentskému velkopodnikateli Anastasiovi z Florencie. Most vedl od samotné brány k tzv. Kostelnímu Dvoru, který se rozprostíral na pravém břehu řeky Ohře a tvořil malé předměstí. Původně byl tento dvůr patrně majetkem děkanského chrámu Panny Marie v Kadani (dnes Povýšení svatého Kříže), jenž byl pod správou rytířského a špitálního řádu johanitů. Od poloviny patnáctého století jej postupně vlastnili různí vlivní kadaňští měšťané, a v té době se zde také nacházel jeden ze městských špitálů. Od sedmnáctého století se v blízkosti Vodní brány nacházela i městská šatlava vybavená mučírnou, jak dosvědčuje například záznam z roku 1723 o výslechu dívky z Kadaňské Jeseně, která byla podezřívána z vraždy dítěte.

Bohatá historie místa se odrážela i v pověstech – podle jedné z kadaňských měšťanských kronik byl roku 1504 u Vodní brány objeven poklad plný zlatých dukatů z doby císaře Karla IV. Roku 1838 byla brána zbourána v rámci asanace městského opevnění. Dnes se s její podobou můžeme seznámit pouze na historických vedutách Kadaně ze sedmnáctého až devatenáctého století.