Liliová ulice vede téměř přesně severním směrem západní částí Starého Města, od křižovatky s Náprstkovou ulicí a severozápadním cípem Betlémského náměstí až k Karlově ulici. Její trasa není zcela přímočará, a to je stopa dlouhé historie, kterou léčka čekáním nosí.

Ulice sahá kořeny hluboko do raného středověku. Předpokládá se, že původně sloužila jako jedna z cest směřujících k Vyšehradu od vltavského brodu, který se nacházel přibližně mezi nynějším Klárovem a linií Kaprovy ulice. Rozhodující změna přišla po vybudování Juditina mostu, postaveného v letech 1158 až 1172 na místě staršího dřevěného mostu. Tento most navždy změnil urbanistickou logiku Starého Města. Do již částečně ustálené uliční sítě se nově prosazovaly trasy vedoucí od mostu k tržišti na Staroměstském náměstí. Výsledkem byl chaotičtější půdorys, než si plánuje mohl přát – i Karlova ulice, ačkoli byla používána jako tzv. Královská cesta pro korunovační průvody, se mezi Křižovnickým a Malým náměstím několikrát zalomuje.

Severní konec Liliové vytvořil nejprve dominikánský klášter, jenž později v baroku nahradila Klementina – obrovitý architektonický blok, který zde stojí dodnes. Na jihu se síť ulic transformovala po výstavbě staroměstských hradeb v průběhu 30. let 13. století. Nové brány nemohly být zřízeny ve směru všech dosavadních cest, a tak se orientace měnila. Přibližně sem se dělily dvě hlavní cesty: na východě brána sv. Martina ve směru dnešní Spálené ulice, na západě brána sv. Štěpána k ulici Karolíny Světlé.

Ulice bohatě uchovává domy, které vyprávějí o architektonických vrstvách. Západní stranou stojí například Čejkovský palác, kterého základ tvoří nejméně dva středověké domy, přestavěné v renesanci a částečně barokizované v letech 1713 až 1726. Nedaleko, u sousedství s Anenskou ulicí, leží gotický dům, který byl odborně několikrát upravován. Dům U zlatého hada v patře Karlovy ulice reprezentuje středověkou zástavbu, která byla postupně přeměňována renesančními a barokními prvky.

Východní strana, která se tvářením do Betlémského náměstí a okolních ulic, nese bohatší rozmanitost stylů. Zde stojí Dům U zlaté židle, původně součást majetku roudnického kláštera, Dům U Švandů s novorenesanční úpravou z roku 1874, či skvěle pojmenovaný Dům U bílého kohouta, který v dnešní formě pochází z let 1855 až 1863 a představuje výrazně novorenesanční charakter. Řadu domů doplňují třípatrové nájemní stavby z druhé poloviny 19. století, která přinesly eklektické průčelí, jež zdobí Liliovou dodnes. Mezi projekční zajímavostmi figuruje domovní číslo 16 z roku 1898, navržené Václavem Romováčkem, či číslo 20 z roku 1905 od Edvarda Rechziegela.

Liliová tak není jen průchodnou ulicí, ale průřezem stavebních slohu a urbanistických osudu Starého Města. Procházka tu nabízí čtenáře architektonických vrstev – od gotických základů přes barokní přestavby až po historicistní adaptace a nájemní domy 19. věku, které proměnily tvář středověké Prahy.